臺北盆地南緣地區，清代屬拳山堡，山脈綿延，靠近番界。深坑地區和拳山堡的其他地區（景美、木柵、新店、坪林、石碇）一樣，在清代都屬平埔族秀朗社所轄，他們是屬於漢人所謂的熟番。當漢人來到深坑開墾時，因此地屬秀朗社（或雷朗社）地，如欲開墾，必須先得到土目及番業戶的同意，並給予相當的代價，才能取得墾耕之權。早期漢人來萬順寮溪南開墾，大致是沿著寬約一百五十公尺到五百公尺的河岸平向東拓墾，其等高線高度為五十公尺。
先民之所以沿河拓墾，其原因之一是距離河岸近，取水灌溉均甚方便；此外深坑屬山區，交通不便，利用陸路交通倒不如水路來得便利，是以居住河邊取其近便。
目前所知，最早來深坑開墾的是許宗琴。其次開墾的中心為萬順寮。此一地名之起源，相傳於乾隆三十年（一七六五年），因有泉州人張萬順開闢今萬順村一帶土地而得名。萬順寮地區，最初是由番業戶每年貼納隘糧四十八石。但因丁糧不敷，是以將溪南五莊以及山坑，出資工本，招佃同隘丁分墾，以資糧食。在高陽接掌後，將烏月等莊之田，每甲供粟三石，共一百五十餘石。萬順寮隘的設立，使得萬順寮地區墾務得以順利進行，也造成了後來溪南五庄的建庄。在溪北萬順寮地區墾務進行的同時，溪南的拓墾活動也已經展開，其過程更為艱辛，當大批安溪移民進入深坑地區時，他們首先到達萬順寮及大坑地區，向秀朗社番業戶繳出一筆費用，以獲得土地開墾權。而整個地區的開墾需要投入大批資金和人力，不是個人所能勝任，於是產生了開墾組織。
確定了深坑地區的墾拓主力，即吳、高、陳、張、潘、黃及番業戶韓敬元。之後阿柔、麻竹寮、烏月、旺耽、楓仔林，甚至溪北的土庫，都是以這七股為主力，從乾隆末年至道光初年，完成了深坑的初墾。深坑鄉以舊之「深坑莊」得名。相傳清高宗廿年（一七五五），閩南大旱，泉州人許宗琴舉族渡海來此地墾拓，初名「簪纓」接著產生「番亂」。獨簪纓以地形易守而倖免，所以改名「深坑」，係本鄉四面環山，形似坑底，故名。日據時期稱「深坑庄」。臺灣光復後改為「深坑鄉」。
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 深坑的歷史，就講到深坑的特殊性：
一、深坑是台灣茶的發源地。
二、深坑因早期地近番界，乾隆年間就成立了萬順寮隘。
三、深坑在清末出了抗法名將黃宗河，日治初期又出了抗日領袖陳秋菊。
四、日治時期，深坑廳的成立，使深坑成為文山地區的政治中心。
深坑開墾年代，可以上溯到乾隆中期。目前所知最早來深坑開墾的是許宗琴。根據《許太嶽渡台宗珪公宗關公宗琴公世系族譜》所述：「乾隆二十年（1755），宗琴公一房播遷深坑子、新坡（陂）內開墾……」。
 另外，在伊能嘉矩的《大日本地名辭書─臺灣之部》指出，萬順寮庄的開墾，是在乾隆四十六年（1781），有吳伯洪、張冶金、高鍾潭（墠）、高培吉、陳光照、高鍾（疑漏一字）等六人，向秀朗社番君孝仔租土地開墾。後來高氏一族，設隘防番，並向社番租得土地，才又開墾深坑仔庄。
可是從目前所知有契約可以証明的，始於乾隆四十年(1775)十一月，漢人陳金瑞，向雷裡社土目東義乃，以四十大元代價，給出口糧山埔一所，坐落萬順寮溪南。此範圍包括今日的深坑景美溪南岸附近地區，此片土地原屬草莽密林，泰雅族不時出沒滋擾，初期墾拓需備巨額資金及人力，並非個人可以獨自經營，後來便交給正在溪北展開拓墾工作的吳高陳墾號。
嘉慶三年(1798)，陳金瑞因開墾乏力，招得股夥吳、潘、高、張、黃、番等六人，合七股向雷朗社業戶君孝仔暨白番等，繳納補墾山埔銀八十大員，共同從事開墾。
其後因內山生番兇狠，屢出殺人，故先後於嘉慶二十年至二十二年間，原七股再招股夥三人，共十股一同墾耕，並設隘防番，建成阿柔莊、麻竹寮莊、烏月莊等地。
後來因番害嚴重，開墾者屢遭殺害，原十股再招佃夥六股，前來開墾旺庄。道光二年(1827)埔(旺)開成。
道光六年(1826)楓子林開成。深坑其餘各地於道光年間，也陸續開鑿水圳、闢田開墾。自乾隆末年至道光初年，深坑大致完成初墾開發。
綜上所述，深坑在初墾時期，由於番害嚴重，在乾隆中期，設立萬順寮隘，派隘丁防守，使墾民得以順利開墾。在深坑，早期也基於番害特別嚴重，開墾者屢遭殺害，因此多招了六股同來開墾。
正確地圖如下：
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